Percorrendo la valle del Metauro verso l’Adriatico si arriva a Fano, antica Fanum Fortunae dove molte sono le vestigia romane e dei secoli successivi.

Non si conosce l'anno di fondazione della città di Fano a differenza delle vicine Sena Gallica (288 a.C.), Ariminum (268 a.C.) e Pisaurum (184 a.C.) ma il primo scritto in cui compare Fanum Fortunae è databile al 49 a.C. durante l'occupazione di Cesare (Giulio Cesare - De Bello Civili) nome che rimanda al Tempio della Fortuna eretto a testimonianza della battaglia del Metauro in cui le legioni romane sconfissero l’esercito cartaginese. Volute dall'imperatore Augusto nel grandioso progetto di monumentalizzazione della città e completate nel 9 d.C., le mura si conservano ancora oggi per circa i due terzi del circuito originario. La cinta si dirige a nord-ovest dalla porta di Augusto fino a raggiungere la quattrocentesca Rocca Malatestiana. Nella pianta attuale della città è ancora evidente il decumanus maximus (attuale via Arco d'Augusto), prosecuzione urbana della Strada Consolare Flaminia e il cardus maximus a esso perpendicolare, rintracciabile in parte tra l'attuale Corso Matteotti e la parallela via Nolfi. Non fece mai parte del Ducato dei Montefeltro ma fu Signoria dei Malatesta fino al 1463 quando il duca di Montefeltro la riconquistò per consegnarla alla Chiesa.

Lungo la Strada Statale Adriatica (l’antica Via Flaminia), alla periferia nord di Pesaro, e proseguendo per la strada panoramica che attraversa il monte San Bartolo, e quindi dopo aver visitato Casteldimezzo e la suggestiva Fiorelzuola di Focara, si prosegue per Gradara. Città dominata dal castello a lungo conteso fra le famiglie dei Malatesta e Montefeltro fino alla definitiva annessione al ducato di Urbino agli inizi del 1500. Il Castello fu governato dal 1550 al 1602 da Vittoria Farnese, moglie del duca Guidubaldo II, cui successe Livia della Rovere, moglie del duca Francesco Maria II, che lo tenne dopo la morte del duca e dietro consenso di Papa Urbano VIII fino alla sua morte (1641), dieci anni oltre la devoluzione del ducato alla Chiesa (1631). Questo Castello è famoso per la storia di amore, raccontata anche da Dante Alighìeri, di Paolo Malatesta e Francesca Da Polenta.